Montappone si erge su un erto colle dell'Alto Piceno a 370 mt. s.l.m., sulle cui pendici, lungo un ampio borgo, si dispiega l'agglomerato urbano del paese, oggi rinomato centro mondiale della produzione di cappelli. Le prime notizie certe con il nome Montappone risalgono all'anno mille. Fin dall'antichità fu dominato dalla potentissima famiglia dei Nobili-Brunforte.

Agli inizi del XIV sec., il castello di Montappone fu distrutto da Gentile da Mogliano e ricostruito dai montapponesi nel 1371 con l'aiuto degli abitanti dei villaggi di Podiolo e Montapponello. D'ora innanzi la storia di Montappone resta legata alle alterne vicende di Fermo.

Nel 1808, con l'avvento del Regno D'Italia, si unirono al Municipio di Montappone quelli di Massa e Monte Vidon Corrado. Quando venne ripristinato il dominio pontificio, Montappone fu sede del governatore del distretto, trasferito prima a Falerone, poi a Montegiorgio.

Nel 1827 ebbe un Podestà con giurisdizione anche su Massa Fermana. Dalle radici della cultura contadina ha origine la tradizione di intrecciare la paglia; memoria storica e culturale di questa antica arte è il Museo del Cappello di Montappone che custodisce materiali e manufatti d'epoca e conserva orgogliosamente anche l'ultimo cappello indossato da Federico Fellini.

In piazza Roma, nella Chiesa Parrocchiale di S. Maria e S. Giorgio sono conservate la tela "Madonna con Bambino a Santi" del Pomarancio (1552-1626) e una Croce Reliquiario del XV sec. Nel centro storico emerge l'Oratorio del Sacramento con affreschi attribuiti a Vincenzo Pagani. Addossata alle mura fortificate con l'imponente torre campanaria svetta la grande Chiesa di S. Maria in Castello del XVIII sec.